阿森(鄭伊健飾)和小嵐(周秀娜飾)相戀8年,而他們用以維繫感情的方法只得兩個字︰分手。每當小嵐以分手作要脅時,阿森都會變成一條死狗去求和,令小嵐更加得寸進尺。當他們經歷了99次分手後,二人終於認定了彼此,因而許下不能再輕易分手的承諾,更決意要一起為未來打拼,自己當老闆,合力經營咖啡店。但當咖啡店的生意愈好,阿森跟小嵐之間的距離反而愈遠,並引發他們的第100次分手。
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